盡管葉蘊儀風韻猶存，但曾志偉絕不會在一個女人身邊停留太久，沒過多久，他身邊沒了葉蘊儀的身影，取而代之的是關淑怡。
關淑怡是歌手出道，被稱為「樂壇妖精」，長相靚麗，氣質過人，年輕時身邊不乏追求者。
曾志偉見到關淑怡的第一眼，就被她的美貌所吸引，憑借強大的泡妞手段，曾志偉把關淑怡收入囊中。
10/18
那段時間，曾志偉和關淑怡出雙入對形影不離，兩人還多次被拍到在街頭親密擁吻，曾志偉是不是夜宿關淑怡香閨。
跟曾志偉在一起幾個月後，港媒曝出關淑怡懷上曾志偉的孩子跑到國外養胎的消息。
隨著事情發酵嚴重，曾志偉和關淑怡口徑一致表示和對方只是好朋友，兩人的這段緋聞戀情也就不了了之。
11/18
到了2002年，曾志偉把小算盤打到了自己「乾女兒」林菀身上。
這一年，曾志偉在參加聚會時認識了20歲的林菀，林菀年輕貌美，身材過人，一下就擊中了曾志偉的心。
正當曾志偉想下手的時候，他得知了林菀有男友，為了拆散林菀和男友，曾志偉表示要和林菀簽約，打算認她做乾女兒力捧她，不過新簽約的藝人是不能談戀愛的，不然會影響星途。
在曾志偉的威逼利誘下，林菀和男友分手，投入了乾爹曾志偉的懷抱。2006年，曾志偉對林菀的沒了新鮮感，轉身探索起了其他女星，林菀在後來和歌手側田談起了戀愛，據說引發了曾志偉不滿，曾志偉出手「封殺」了側田，堪稱只需州官放火，不許百姓點燈。
12/18
