孟飛曾和台灣女藝人陳美鳳有過交往,但3年後即告分手。
後來,孟飛先後三次結婚,與初婚太太育有兩子,第二個兒子孟翔也是演員。
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孟飛第二任太太是菲律賓人,兩人育有1子,有傳這位太太的乾爹是菲律賓前總統馬可仕。
第三任太太則是觀眾比較熟知的羅月伶。
羅月伶20歲時就和孟飛交往,當時孟飛已經40歲。
兩人在一起8年後,羅月伶父母催婚,孟飛顧慮自己年齡大,又有過兩段婚姻,怕自己配不上羅月伶。
但後來依然和漂亮的小女友邁入婚姻殿堂。
兩人攜手至今,感情相當穩定。
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對於婚姻保鮮的秘訣,孟飛指是「裝傻」,一向嘴甜的他,總是讚美太太漂亮、聰明,利用此舉穩住太太的心。
孟飛笑指自己以前經歷過失敗的婚姻,不會再把那些錯誤拿出來現。
有記者問孟飛是否再追生女兒,孟飛表示自己年齡已不允許,更透露會把年輕的太太當女兒看。
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